ジャパネット たかた キラリティー
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キラリティでおなじみのジャパネットたかた
[ 6] キラリティとは！ キラリティー - Wikipedia
【参考サイトURL】 http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%AD%E3%83%A9%E3%83%AA%E3%83%86%E3%82%A3%E3%83%BC
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キラリティー (chirality) は、結合の組み換えなしには分子をそれ自身の鏡像に重ね合わせることができない、という性質を表す化学用語である。キラリティーを持つ分子をキラルな分子、またはキラル分子と呼ぶ。鏡像ともとの分子が重ね合わせ可能な（キラリティーを持たない）場合、アキラル (achiral) であるという。キラル分子は、ちょうど右手と左手のように互いに鏡像である2つの異性体を持ち、これら2つの異性体はエナンチオマー (enantiomer)、対掌体（たいしょうたい）、あるいは鏡像異性体（きょうぞういせいたい）であるという。エナンチオマーは立体異性体の一種である。関連する用語で光学異性体および不斉分子（ふせいぶんし）という言葉があるが、その使用は推奨されない。後述の「用語に関する注意」や立体異性体の記事を参照のこと。
旋光性は分子の持つ電気双極子の構造が電磁波の偏光面を変えるので、対になるキラル分子は逆の偏光性を示すことが期待される。しかしながら化合物によっては旋光度が小さすぎて観測できず、キラル分子が必ずしも光学活性を持つとは限らない。光学活性なキラル分子のエナンチオマーはそれぞれ大きさが等しく正負が逆の旋光度を持つが、それ以外の物理的性質（密度、融点、沸点、屈折率、熱伝導度など）は全く同じである。またアキラルな分子に対する反応性は全く同じだが、別なキラル分子との反応や、キラルな反応場下での反応（たとえば酵素反応）は反応性が異なる。この性質は有機合成においてエナンチオ選択性や不斉合成に応用される。機能性生体分子のほとんどはエナンチオマーを識別するので（基質選択性を参照のこと）、2つのエナンチオマーの生理活性は非常に異なるのが普通である。
一対のエナンチオマーの絶対配置を区別するにはRS表記法を使うが、アミノ酸や糖では絶対配置既知の化合物から相対的に決定される伝統的なDL表記法も使われる。一対のエナンチオマーの等量混合物はラセミ体と呼ばれ、両エナンチオマーの旋光性がうち消し合ってゼロとなる。
光学異性体という用語は高校の化学にも出てくるが、物質を分類する方法としてはIUPACでは推奨していない[1]。この言葉はエナンチオマーの意味でもジアステレオマーとエナンチオマーの両者を含めた異性体の意味でも使われて来た。
対掌体の対掌は右手と左手の対を意味している。対称体という訳語が使われた時もあったが現在は誤字とされる。対称体では対称な物体の意味にもなり、むしろアキラルな分子を指すという誤解もされやすい。
アミノ酸や糖など生体分子の多くはキラルであり、原則として片方のエナンチオマーのみが使われている。非常に例外的に逆のエナンチオマーが使われている場合もある。地球上ではアミノ酸ではL体、糖ではD体が主流だか、このようなホモキラリティーが進化のいつの段階で生じたのかは化学進化上の未解決問題のひとつである。
キラル分子を用いた薬は、高いエナンチオマー純度が要求される。たとえば、サリドマイドを考えると、R体は睡眠導入剤や乗り物酔い止めとして有効な薬であるが、S体は催奇性を持っている。しかし、R体・S体を分離する（光学分割）することも可能だが、R体のみを服用しても比較的速やかに体内でS体に変化することがわかっている。このため、R体が催眠作用のみを持ち、S体のみが催奇性だけを現すという当初の一般薬理評価には近年疑問が持たれている（サリドマイドの催奇形性は抗がん剤として利用される国もある。2006年において日本国では、抗がん剤として再審査中である）。
立体図形の対称操作は全て、n回回転 (Cn) と鏡映 (σ) の組み合わせで表せる。n回回転 (Cn) とはn回の回転で360度回転して元に戻る回転操作で、つまりは360/n度回転させる操作である。従ってC1とは何もしない操作でもある。n回回転 (Cn )と、その軸に垂直な面での鏡映 (σ) を続けて行う操作をn回回映 (Sn) という。従って1回回映 (S1) とは鏡映に他ならない。一点を中心に図形の全ての点を反対側に映す操作を反転といい i で表すが、これは2回回映 キラリティでおなじみのジャパネットたかた
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